Le cotre Hallowe'en de 24,7 m conçu par William Fife III pour le Lt Col JFN Baxendale, a été lancé en 1926 juste à temps pour participer à l'ORC FastNet. William Fife III, concepteur d'un certain nombre de yachts classiques encore en course aujourd'hui, a été cité une fois comme disant "Hallowe'en est le yacht parfait pour les gentlemen. Elle est un bijou ».
Participant à la 2e Fastnet Race, Hallowe'en a ramené la flotte à la maison pour franchir la ligne environ 10 heures avant le concurrent suivant. Un record qui tiendra jusqu'en 1939 lorsque le nouveau parcours sera raccourci, passant par le Needles Channel au lieu de contourner la côte est de l'île de Wight, comme c'était le cas depuis 1925.

William Fife a décidé de gréer le yacht comme un cotre bermudien à faible rapport d'aspect, ce qui était rare à l'époque où les coureurs gréés aurique dominaient les différentes régates. Ces expériences avec son gréement se sont poursuivies au cours des années suivantes alors que la hauteur de son mât et de sa bôme changeaient et qu'il a finalement été transformé en yawl. En tant que COTTON BLOSSOM IV gréé en yawl, il a dominé la course au large pendant de nombreuses années et a détenu d'importants records. Après avoir couru en Méditerranée pendant plusieurs années, elle est retournée dans l'Atlantique sous le nouveau propriétaire Alfred Larsen, un industriel norvégien. Il est devenu le yacht officiel du Royal Norwegian Racing Clubs et a été barré à plusieurs reprises par le futur roi de Norvège, le prince Olaf.

En 1938, elle s'est aventurée outre-Atlantique puis a disparu des radars. Il a ensuite été découvert par Walter Wheeler et renommé Cotton Blosson IV avant de poursuivre son histoire de course au large et d'être finalement donné au Classic Boat Museum de New Port, Rhode Island, où il a attendu un carénage indispensable. Après 5 ans de travail à New Port, les fonds se sont taris et Hallowe'en avait besoin d'un nouveau propriétaire et elle est finalement retournée en Méditerranée quand Elizabeth Meyer (propriétaire de J-Class Endeavour) a aidé à trouver un acheteur.

Elle a eu un certain nombre de refits (et de propriétaires) depuis lors, la dernière étant achevée en 2009 à Fairlie Restorations sur la rivière Hamble, au Royaume-Uni, et est maintenant disponible à la location en Méditerranée où elle court de manière compétitive dans le circuit de régate classique qui s'étend de la France à la Corse, l'Espagne et l'Italie. Hallowe'en a été soigneusement restaurée dans ses lignes d'origine aux ateliers Classic Boat de Newport, Rhode Island de 1988 à 1991. Tous les cadres sciés en chêne anglais ont été soigneusement réparés ou remplacés, le bordage utilisant de nouvelles fixations en bronze fabriquées au musée. Après quelques travaux majeurs en 94/5 en France, elle a de nouveau subi une transformation en 98/9, paraissant maintenant peut-être mieux qu'à n'importe quel moment de sa longue et mouvementée vie.
Ce croiseur/coureur construit par Fife est sûrement l'un des plus beaux yachts de la scène des régates. Hallowe'en est fortement recommandé à tous ceux qui souhaitent louer un voilier en bois vintage vraiment excellent et rapide. C'est l'un des plus beaux fifres jamais construits et il remporte toujours les régates classiques tout en étant capable d'effectuer des passages rapides à travers les océans. Avec sa nouvelle disposition de pont intelligente, elle peut être naviguée par seulement deux personnes pour des livraisons courtes, et peut courir avec 10 membres d'équipage, tout en conservant toute sa beauté et son charme traditionnels.